武汉是辛亥革命的策源地，到20世纪20年代末30年代初，更是成为中国重要的政治、经济、文化中心。父亲包兆龙在汉口做生意，每次回家，都要绘声绘色地讲些武昌、汉口的新鲜事情，这激起了包玉刚的强烈向往，使他萌发了到汉口读书的念头。
但是，当他把想法告诉母亲时，母亲却说什么也不同意。因为要去汉口，需要从庄市坐木船到镇海，再由镇海乘轮船途经上海，最后由上海乘船到汉口，路途遥远，再加上当时军阀混战、时局不稳，母亲怎么能放心让包玉刚这样一个10岁的孩子独自外出呢？包玉刚是一个孝顺懂事的孩子，见母亲如此强烈地反对，只好作罢。
三年后，包玉刚再一次向母亲提起出去读书的想法，母亲竟然当场应允。其实，母亲早就知道儿子的志向远大，庄市毕竟是个小地方，出去历练历练也好，三年前因为儿子的年纪太小，还无法照顾自己，现在儿子大了，可以放心让他出去闯一闯。
于是包玉刚母亲给远在汉口的丈夫写了封家信，告诉他包玉刚准备去汉口的事，包兆龙听到儿子要来汉口，自然十分高兴，立刻回信告知路线和注意事项。
母亲从兜里摸出一张船票，放在包玉刚手中，语重心长地对包玉刚说道：“为娘不追求什么大富大贵，只要你平平安安、顺顺利利就好，记住，凡事不可过于强求，只要问心无愧，要时时刻刻牢记咱们包家的祖训，不可妄自尊大、不择手段，更不可作奸犯科，为娘相信你一定做得到！”
望着手中的船票，包玉刚的眼睛有些湿润了，他立即站直了身子，坚定地说：“娘的教导儿子一定铭记在心，绝不做愧对祖宗、愧对父母之事！”
小船缓缓地驶离渡口，包玉刚与母亲挥手告别，望着母亲伫立在河岸上的身影越来越小、越来越模糊，直到再也看不清了，包玉刚忍了许久的泪水终于流了下来。从此，13岁的包玉刚踏上了他人生的新旅程。
船当天就到了镇海，包玉刚在老乡的指点下顺利找到了自己要乘坐的那艘去往上海的客轮。包玉刚还是头一回坐这样的大轮船，按捺不住心中的喜悦，兴奋地东张西望，他对周围的一切感到新鲜和好奇，对即将开始的新生活也充满渴望。
几经辗转，包玉刚乘坐的轮船驶进了汉口港，他一眼就在接船的人群中看到了父亲，快步奔了过去。很久没见面的父子俩当晚促膝长谈，包玉刚向父亲谈了自己一路上的境遇和家中的情况，又将自己想要在汉口读书的想法告诉了父亲。父亲原本希望包玉刚能够留在店里帮忙，学习做生意。可是得知儿子心中另有打算，也不想过于强求。
包兆龙心想，既然儿子有远大志向，小小一个鞋帽店又怎么留得住他？还是成全他吧。于是，包兆龙托人为包玉刚在汉口找了一家中学。
包玉刚终于如愿以偿，自然十分高兴，然而在上学的第一天，他就遇到了“麻烦事”。一进校门，他就感觉自己仿佛进入了一个陌生的世界，有点找不到“北”了。这也难怪，学校里师生们说的大都是湖北方言，而包玉刚只会说宁波话，两个地方的方言有着天壤之别，沟通成了他最大的障碍。
但他坚信，世界上没有克服不了的困难，虽然大家说的方言不一样，但使用的文字总还是一样的，总有解决的办法。于是，他开始用心揣摩老师同学的说话，大胆地与周围的人交流，实在说不明白的，就用笔写下来。
老师和同学们无不被这位宁波少年身上所具有的刻苦、真诚、执著的精神所打动，都十分愿意与他交朋友，不到半年的时间，包玉刚已能够用湖北话与老师和同学们进行交流了。虽然他的话语中还是带有浓重的宁波口音，但这反而让同学们觉得别有一番味道，甚至还有人去模仿他软软的宁波口音。
除了上学，业余时间包玉刚就帮助父亲打理鞋帽店的生意，学习并积累经商的经验。父亲一直希望包玉刚能够帮助自己把生意做大，就在包玉刚初中快毕业时，把他送到一家燕梳行当学徒。“燕梳”是英文“ensure”的广东话译音，是类似于现在的保险公司的机构。
但是，此时包玉刚仍然是一门心思读书，他的目标是上高中，然后上本省最好的武汉大学。父亲虽然为他能有这样的远大志向感到欣慰，但是考虑到当时动荡的时局，还是希望他早日进入生意场。
包玉刚心里很犹豫，一方面，他丢不下自己的学业，另一方面也不能三番两次地“违背”父亲的意愿。权衡之后，包玉刚做出了一个决定：白天在燕梳行当学徒，晚上到夜校继续读书。
这样的生活自然十分辛苦，但是在包玉刚看来却是充实而有意义的。一方面，学徒的生活让自己学到了许多书本上无法学到的实践技能，而夜校的学习也让自己了解到许多先进的科学、文化知识。这种理论与实践的结合，让包玉刚感到十分受用，丝毫不觉得辛苦和劳累，反而干劲十足。
日子一天天过去，包玉刚逐渐熟悉燕梳行里的各项业务，并凭借自己的聪明才干和办事能力，在燕梳行站稳了脚跟。不久，他进入了英商安利洋行保险部。此时，他的大学梦也越来越强烈。
可是，他还没来得及去敲开大学的校门，父母便在没有预先知会他的情况下，为他物色了一门亲事，并择定了吉日良辰，命包玉刚回家完婚。
虽然在一些大城市，受“五四”运动新思潮的影响，许多封建思想、封建制度已经被废除，年青人追求的是个性解放和自由恋爱。但是，在中国广大农村地区，“父母之命，媒妁之言”的包办婚姻，仍然根深蒂固地存在着。
包玉刚身在汉口，接受了不少新思想的熏陶，自然也向往积极自由的新生活。虽然他对父母的做法并不认同，但是家庭观念极强的他还是顺从了父母的安排，立即收拾行装动身返乡，准备完婚。这一年，包玉刚19岁。
洞房之夜，当包玉刚揭开新娘的红盖头，惊喜地发现新娘子长得端庄秀美、温婉可人。而新娘黄秀英也发现新郎仪表堂堂、英气十足，自然满心欢喜。如果说世间真的有一见钟情，那么，包玉刚与黄秀英就是在洞房相见的那一刻起就深深地爱上了对方，而且在以后的几十年中相濡以沫，甘苦与共，专一而执著地守护着从一刹那建立起的感情。
就在包玉刚夫妇还沉浸在新婚燕尔的喜悦与甜蜜中时，日本发动了全面侵华战争，长江沿线各大城市在短时间内悉数陷落。
汉口沦陷了，战乱中，包玉刚辗转到了上海，在中央信托局的保险部找到了一份工作，并把新婚妻子从老家接到上海，后来到昆明，到衡阳，再到重庆，黄秀英一直都陪伴在包玉刚身边，两人一起度过了八年相濡以沫、颠沛流离的动荡岁月。
在这期间，包玉刚有了一次令他终身难忘的经历。那是在1939年，他被派到昆明银行保险部工作。本来，当时由上海乘坐火车到昆明，只需要几天时间，但因日本人占领了中国大片的领土，陆路不畅通，包玉刚只好改走水路，先从上海坐船经香港，再转火车到昆明。
在香港，包玉刚停留了几天。趁这段时间，他以观光者的身份游览了这个城市。他乘坐着香港最有特色的交通工具——山顶缆车，上到太平山，俯瞰维多利亚港，只见大大小小的船只在繁忙的海湾里进进出出，井然有序，与儿时在镇海所见到的商船又大不一样。船的概念，再次深深地印刻在包玉刚的脑海里。但是当时的包玉刚并没有想到，这里竟然成为他后来的发家之地。