1840年7月5日，浙江宁波镇海码头，樯桅如林，本该出海打渔的渔船拥挤在码头内，人们在耀眼的太阳下显得焦躁而不安。有一个叫叶志禹的农民穿梭在渔船间，四处寻觅。“红毛番鬼来了！”随着英国人从广东一路北行打到舟山定海的消息传开，这座与定海隔海可望的著名渔港的渔船都不敢出海了，黄鱼价格如同八月十五的钱塘潮一样疯涨，一夜之间上升了十几倍。临产的老婆等着黄鱼发奶，可是口袋里的钱现在却不够买一条黄鱼了，老实巴交的叶志禹不知该怎么办。

“轰！轰！轰！”数声如闷雷般的声音远远传来，紧接着，定海方向腾起了滚滚浓烟。虽然相隔很远，可那种震撼，对于从未见过这种阵势的镇海人来说，依然被震得目瞪口呆。叶志禹先是愣了一会儿，很快就没命似地逃跑。回到家门口，他听见屋内传来婴儿啼哭声。原来，儿子已经在鸦片战争的炮声中出世了。这个孩子就是叶澄衷。

按照浙东一带的习俗，孩子吃奶前要先吃黄连。还没有睁眼的叶澄衷吮着涂满黄连粉的乳头，大口大口地吸着，不哭不闹。“吃得苦中苦，方为人上人。”叶志禹夫妻俩坚信，自己家的这第四个孩子不同寻常，将来一定会成为人上人。

叶志禹没能等到儿子成为人上人的那一天，贫穷和劳苦击垮了他的身体，留下妻子和五个大大小小的孩子，撒手西去，这一年，叶澄衷6岁。苦命的母亲在极度贫困中独挑生活重担，穷困潦倒程度可想而知。

叶澄衷9岁时，母亲曾以星夜纺织换来的微薄报酬作为学费，送他读书，但只上了半年私塾，即不得不辍学，回家帮助母亲和哥哥耕作。在艰苦生活的磨砺下，叶澄衷也显得格外懂事。11岁时，家中越发困难，有时候都揭不开锅了。为了让孩子能够吃饱饭，母亲被迫将他送至邻近一家油坊做帮工，一年报酬仅有象征性的一钱和一捆柴薪。白天给磨坊主放牛，晚上在磨坊打杂，小小年纪的叶澄衷咬牙坚持了三年不堪回首的学徒生涯。一位经常来往于宁波和上海之间的乡邻倪先生，见叶家生活艰难，叶澄衷还只是个孩子，就要受这样的苦，出于同情，他表示愿意将叶澄衷带到上海混口饭吃，母亲凑不出路费，便以田中的秋谷作抵向人借得2000文钱。这样，叶澄衷于1853年只身闯入上海滩。

1853年，是上海开埠十年来一个具有极重要意义的年份。这一年，太平天国定都南京，小刀会攻占上海县城，大量人口因为战乱涌进租界，原本安静的租界顿时繁华起来。由于长江的开放，中国对外贸易重心从广州北移上海的速度越来越快。这年上海光茶叶出口就达6943万英镑，是广州的两倍之多。黄浦江上货多船多。

随着外轮贸易越来越繁忙，靠近黄浦江虹口码头的地方形成了一条麦克脱路（今上海市马厂路），叶澄衷就在这里的三茅阁桥一家杂货铺里当学徒，每月一元月规钱。三茅阁桥是洋泾浜河上的一座铁木结构桥，原名韩家桥，因洋泾浜北岸有座三茅阁而易名，桥上行车，桥下有码头。麦克脱路上的商铺主要就是为外轮补充食品、维修和提供淡水。老板娘指派的活计，就是让他摇着舢板去黄浦江向过往船只兜售日用杂货。

叶澄衷开始的时候，并不会摇舢板，为了让老板留下他，他就说自己会摇。他偷偷地在洋泾浜里面，学会了摇船，然后就一步步地锻炼，可以摇到黄浦江上，最后可以一直摇到吴淞口。每天清晨，十三岁的叶澄衷便扛起船橹来到三茅阁桥，解开舢板缆绳，装上木橹，“吱吱嘎嘎”地摇起来。

叶澄衷为杂货铺做的第一笔生意，是将小舢板摇入吴淞口，在一条“同春舞台”青龙旗的戏班船上做成的。他在舢板上扯着哑嗓子叫卖，于是几个琴师与唱戏的，买了些针头线脑，草纸洋胰。

在小舢板上叫卖杂货的叶澄衷，却并不知晓当时的形势。他只是觉得江上的船越来越多，生意也越来越多，他要越来越快地摇船，因而他的胆子越来越大，甚至敢于驾舢板穿行于洋人、清军与太平军的炮火之间，在洋泾浜与黄浦江上的各种船舷旁，向各色人等兜售、叫卖，讨价还价。

当学徒的时候，叶澄衷学到了许多东西。他在黄浦江上一点点地积攒着力量、经验与本钱。十七岁那年，他告别了学徒生涯，自己买了一条小舢板。因为他觉得替别人做买卖，吃尽苦头，赚的钱还是别人的，他要做自己的老板。