清朝是封建统治最为“健全”也最为森严的时期，历任皇帝都厉行“重本抑末”的政策，商人的整体地位较之元、明时期更为卑下。但清朝的“红顶商人”却一直层出不穷。
所谓红顶商人，就是拥有官僚身份的商人，其中的代表人物，在清朝中叶是江春、鲍漱芳；在晚清是胡雪岩、盛宣怀和乔致庸。这些红顶商人当中，徽商占了大半。此外，还有很多亦儒亦贾的徽州人，通过科举、捐官等途径，取得了官员的身份之后，依然从事商业交易，这些人都属于红顶商人的范畴。
按照现在的主流观点，红顶商人无疑是一种畸形产物。依附于“官本位”体制的商人，没有独立人格，只是官府的附庸和奴才；而且，这导致了官商在很大程度上的市场垄断，破坏了正常的市场竞争，也会造成官吏和商人共同腐化。此外，“红顶”对商人而言，荣耀的背后，是更加沉重的包袱和桎梏。
然而，站在清朝商人的立场，要想做大、做强，就必须尽力攀附朝廷；当做大、做强之后，只有更加小心翼翼地做好朝廷的奴才，并取得一定的政治资本，才能将产业持续下去，否则，甚至会有家族败亡之忧。几乎垄断两淮盐业的徽商，红顶商人辈出的局面，很大程度上是被逼出来的。
以徽州人为主导的两淮盐商，颇多巨富之家，这在清朝中叶尽人皆知。但在事实上，“从商品到货币的转化，是一次惊险的跳跃”（马克思语），任何商品都可能出现滞销，贩盐亦然。特别是，官府对商户的盘剥特别苛刻，不但各种课税繁多，而且很多贪官污吏对商户肆意勒索。
康熙九年（1670年），权臣鳌拜倒台不久，吏治较佳，巡盐御史在微服私访之后，提出了盐商的“六大苦”——不但纳税高，而且在过桥、过路、渡江、报关和抵达口岸时，都要经受官吏的层层盘剥。上述话语并非出自商人的牢骚，而是出自当朝官员写给皇帝的报告，可见问题的严重。
雍正即位后不久，决意革新吏治。经调查，从康熙六十年五月到雍正二年十一月，短短三年半时间，三名负责江浙地区盐务的官员，“正课”（朝廷规定的盐商税收）为纹银28．9万两，但“浮费”（地方土政策下的乱收费）竟高达纹银71．2万两。无论“正课”还是“浮费”，自然都要由当地的盐商承担。对此，雍正皇帝大发雷霆，但终究无力治本。
乾隆六下江南，极重排场，挥霍无度，这些庞大的开支，江浙地区的官员大都摊在当地的商人（尤其是盐商）头上。盐商大户江春家业最大，因此自然出财最多。为此，江春受到了乾隆皇帝的接见，并荣获“红顶商人”的头衔，但在此背后，则是更为沉重的负担，每次“为朝廷尽忠”的表态，都离不开至少数十万两白银。江春利用“总商”职务之便，对当地的商户也颇多盘剥，以填补朝廷勒捐的无底洞。尽管如此，江春死后不久，江家也开始败落。
乾隆后期和嘉庆初期，扬州巨商鲍漱芳，也是一位名垂史册的红顶商人。1751年乾隆下江南，他参与了接驾，并负责承担乾隆“临幸”扬州的主要事宜和大部分费用。如何款待这位平生吃尽山珍海味的“万岁爷”，成了鲍漱芳的难题。
情急之下，鲍漱芳想到了自己早年离乡经商时，母亲为他做了一道家乡风味的烤鸡，并把烤鸡装进毛竹制成的路菜筒里。于是，鲍漱芳别出心裁地为乾隆做了一道“路菜鸡”。席间，乾隆皇帝对“路菜鸡”赞不绝口，鲍漱芳暗自松了口气，内心充满喜悦。
乾隆兴致勃勃地品尝着“路菜鸡”，笑吟吟地对鲍漱芳说：“这道菜味道真不错，朕为它赐名‘如意鸡’，祝愿你们家族世世代代大富大贵、吉祥如意。另外，听说你们鲍家乡里有‘忠’、‘孝’、‘节’三座牌坊，唯独缺少一座‘义’字牌坊。你看这样吧！你捐款修建八百里河堤，再出资承担三个省的军饷，朕赐你们鲍家一座‘义’字牌坊，让尔等永垂青史，这岂不更加圆满、如意？”鲍漱芳顿时惊得欲哭无泪，但也只好强作欢颜一口应允，并叩头谢恩。
一顿“如意鸡”，让鲍漱芳家族破财数百万贯。他硬着头皮凑足了钱，将乾隆的旨意办妥，乾隆随后又赏给了鲍漱芳更高的官衔。
此事看似皆大欢喜。其实，自明朝以来，官俸非常微薄，清朝多承袭明代旧制，官俸之薄较之明代有过之而无不及。因此，明清两代的官员，主要收入都来自下级和地方富户的送礼（如“冰敬”、“炭敬”等），乃至明目张胆的贪污。朱元璋严刑肃贪，因此绝大多数官员都惶惶不可终日。而明清两代极少数不肯收礼的官员（如海瑞、于成龙等），为官一生，家境与贫农相近，偶尔到菜市场买两斤猪肉给母亲祝寿，都会被传为奇谈。鲍漱芳得到了更高的官职，也意味着必须为朝廷承担更多的资助，以及更为明确的权力——向所辖的商户伸手要钱的权力！
没有官府背景的商人，只能任由官府和“总商”肆意勒索和宰割，但即使有了“红顶子”，或者有了朝中大员撑腰，在封建统治下的经商之路，依然坎坷重重。
首先，以“官商”的身份垄断市场，这本身就与自由竞争的商道相悖，更是极不公平的。此外，官商勾结几乎必然会造成吏治的急剧腐败、恶化，从而造成朝廷内部的危机感。此外，朝廷本身也不是铁板一块，也会时常发生派阀倾轧。“红顶商人”希望依赖某些朝廷大员，但很多情况下，即使贵为朝廷大员，在“天威难测”的君权统治下，依然“盛衰无常”。胡雪岩的败亡，就是一个典型——他死心塌地追随左宗棠，左宗棠病故之后，胡雪岩便沦为众矢之的。
其次，为“红顶商人”充当后台的朝廷大员，他们只会与商人利益均沾，共同分肥，绝不可能与商人共同患难，为保护商人的利益，给自己的仕途带来负面影响。
嘉庆和道光年间，徽州人曹振镛不但科举高中，而且依靠“多磕头，少说话”的做官秘诀，逐渐熬到了大学士的职位。其亲属和同宗，多凭借曹振镛的势力，成为垄断一方盐务的豪商。
曹振镛逐渐年老，备受道光皇帝宠信的壮年能臣陶澍力主盐法改制，这将打破徽商垄断两淮盐务的“金饭碗”。曹振镛暗中发觉，道光支持陶澍的改革。当道光问及曹振镛的看法时，本以为曹振镛会提出反对意见，但曹振镛却出乎意料地坚决支持陶澍。面对道光的疑惑，曹振镛义正词严地叩头道：“陛下无须顾及微臣的家族和乡党，自古以来，焉有饿死之宰相家？”1835年，80岁的曹振镛寿终正寝，被道光皇帝赐予“文正”的谥号，但与此同时，两淮和江南地区的徽州盐商，已经整体步入衰落。
徽商崇尚儒道和坚韧负重的性格特征，在很大程度上获得了朝廷的赏识，以商贾之身获得“红顶”，这样的恩典，在封建年代堪称奇闻。但红顶商人的盛名背后，是严重超出合理范围的高昂成本，其兴盛也是注定难以持久的。“红顶商人”是封建制度下“逼出来”的产物，这绝不是徽商的光荣，反而凝结着一代代徽商永远压在心底的泪水和嗟叹。